Jacob Dooijewaard (1876-1969) wordt geboren op 12 augustus 1876 aan de Korte Prinsengracht in Amsterdam. Hij had een zus en vijf broers, waaronder Willem. Zijn vader had een schildersbedrijf en zelf ook kunstzinnig aangelegd. Hij stimuleert zijn zonen om te gaan schilderen. Al op negenjarige leeftijd kopieren ze schilderijen in het Rijksmuseum.
Jaap gaat studeren aan de Ouellinusschool en vervolgens aan de Rijksnormaalschool om zijn akte tekening te halen. Ook volgde hij later nog boetseerlessen om figuren op de achtergrond beter te kunnen vastleggen op een doek. Tijdens zijn studietijd waarvoor hij Derk Meeles, Hendrik Jan Wolter, Manus van der Ven, de architect Hendrik Elzinga – die later in Blaricum het huis 'De 7-Linden' zou bouwen – en zijn goede vriend Frans Langeveld kennen.
Na zijn studie gaf Jaap les aan de Volksband en daarna aan de Kunstambachtschool. Nadat hij enkele malen met succes had gewerkt aan gezonde tentoonstellingen, begon zijn echte schildersloopbaan. Hij kreeg een atelier aan de Bloemgracht, midden in de Jordaan. Naast portretten positioneren Jaap zich toe op stillevens, interieurs en stadsgezichten. De Amsterdamse periode was een jeugdig academisch-classicistisch werk onder invloed van de Amsterdamse modernen. Hiermee had Dooijewaard in het buitenland enig succes.
Veel geld had Dooijewaard niet, maar met zijn Amsterdamse collega's en vrienden werd er veel feest. In 1899 ontmoette Jaap Frans Langeveld voor enkele maanden naar Parijs. Daarna kwam hij bij toeval in Laren terecht waar hij vervangend met collega-schilders in Hamdorff was te vinden. In 1901 opgebouwd Dooijewaard zich in een huis op de Zijtak. De Larense periode had vooral het boereninterieur als onderwerp.
In 1904 begon hij zich in Nunspeet, waar hij voor een periode van tien jaar een atelier huurde en vanuit daar vele reizen maakte. Vanuit een klein atelier op de Zoom trok hij er met fijnzinnige schilder Arthur Briët op uit naar Overijssel, Brabant en Limburg en schilderde vooral interieurs, de bevolking en ook wel het landschap.
In 1914 ging Jaap terug naar Laren en later weer Blaricum. Daar woonde hij in het zogenaamde 'Wonderhuis' omdat er ooit een vrouwtje gewoond was met geneeskrachtige gaven. Later nam hij de afgebrande' boerderij 'De Zeven Linden' over van collega Henri van de Velde. Bevriende architect Elzinga verbouwde hij het voor hem. Jaap ging er wonen met zijn broer Willem en diens vrouw.
In Laren ontstond toen ook een vriendschap met Anna en William Singer. In 1919 werden de broers Dooijewaard uitgenodigd in het huis van de Singers in Olden in Noorwegen. Na het overlijden van William Singer in 1943 werd Jaap Anna's grote steun en toeverlaat; ook in de aankoop van schilderijen voor haar collectie. Na de oorlog en men weer vrij kon reizen, bezocht Anna en Jaap eerst naar Amerika om zaken te regelen en tentoonstellingen ter ere van William Singer te organiseren. Later volgde een museum in hun oude woonhuis 'De Wilde Zwanen' aan de Oude Drift en een in Bergen Noorwegen, vlak na het overlijden van Anna. Jaap bleef werken tot zijn dood in 1969 met schilderen.
